O Portland Head Light está iluminado desde janeiro de 1791, comissionado por George Washington e pago por um jovem tesouro federal que mal podia arcar com os custos. Os pedreiros construíram-no com pedras extraídas do promontório ao redor. Ele continua sendo o farol mais antigo do Maine e a âncora de qualquer cruzeiro ao pôr do sol pelos faróis de Portland que vira para o sul ao sair do porto. A Casco Bay foi mapeada como uma hidrovia de trabalho muito antes de ser uma hidrovia cênica. Suas ilhas — supostamente uma para cada dia do ano, mas na verdade mais perto de duzentas — abrigavam frotas de pesca, pedreiras e um comércio de granito que era enviado para o sul em escunas. A Commercial Street foi construída sobre planícies de maré aterradas na década de 1850 para atender a esse tráfego. O serviço de balsa que ainda opera a partir da Casco Bay Lines data de 1845 e é o sistema de balsas em operação contínua mais antigo dos Estados Unidos. Seu barco postal ainda faz entregas nas agências dos correios das ilhas. Os passeios de barco pelos faróis de Portland seguem quase o mesmo canal que o correio percorre há um século e meio. A arquitetura de navegação é a verdadeira coleção da baía. O Spring Point Ledge Light, concluído em 1897, é uma torre de caixão tipo "vela de ignição" em uma plataforma submersa que causou o naufrágio de mais de uma dúzia de embarcações. O Bug Light — formalmente conhecido como Portland Breakwater Light — possui uma colunata de ferro fundido modelada no Monumento Corágico de Lisícrates em Atenas, uma peça improvável de ornamento do estilo Neo-Grego na foz de um canal de navegação. O Ram Island Ledge Light, de granito e sem pintura, foi erguido em 1905 após o navio Californian encalhar. O Halfway Rock fica isolado em um recife a seis quilômetros da costa, iluminado pela primeira vez em 1871. Os fortes formam uma segunda camada. O Fort Gorges, um hexágono de granito concluído em 1865, tornou-se obsoleto antes mesmo de seus canhões chegarem; a artilharia raiada tornou os fortes de alvenaria indefensáveis. Nunca foi atacado e nunca foi guarnecido em tempo de guerra. O Fort Scammel e as baterias em House Island pertencem à mesma lógica defensiva abandonada. O que torna a navegação ao entardecer algo distinto é a própria luz. A Casco Bay abre-se para leste-sudeste, por isso o sol põe-se por trás da orla marítima ativa e destaca as torres contra a água que escurece. Os registros dos guardiões marcavam essa hora como o momento em que as lâmpadas eram acesas. Um cruzeiro ao pôr do sol pelos faróis de Portland segue agora esse mesmo cronograma, partindo em um horário ditado pelo horizonte e não pelo relógio, e retornando após os faróis terem tomado conta da baía.