Il Portland Head Light brilla dal gennaio 1791, commissionato da George Washington e pagato da un giovane tesoro federale che a stento poteva permetterselo. I muratori lo costruirono con pietre estratte dal promontorio circostante. Rimane il faro più antico del Maine e l'ancora di ogni crociera al tramonto tra i fari di Portland che vira a sud fuori dal porto. Casco Bay è stata mappata come via navigabile commerciale molto prima di diventare una via panoramica. Le sue isole — presumibilmente una per ogni giorno dell'anno, in realtà più vicine a duecento — davano riparo a flotte di pescatori, cave e un commercio di granito che veniva spedito a sud tramite goletta. Commercial Street fu costruita su piane di marea bonificate negli anni '50 dell'Ottocento per servire quel traffico. Il servizio di traghetti che opera ancora da Casco Bay Lines risale al 1845 ed è il sistema di traghetti ininterrotto più antico degli Stati Uniti. La sua barca postale consegna ancora la posta agli uffici postali dell'isola. I tour in barca dei fari di Portland seguono gran parte dello stesso canale che la posta percorre da un secolo e mezzo. L'architettura di navigazione è la vera collezione della baia. Lo Spring Point Ledge Light, completato nel 1897, è una torre a cassone che sorge su una piattaforma sommersa che aveva causato il naufragio di oltre una dozzina di imbarcazioni. Il Bug Light — propriamente noto come Portland Breakwater Light — sfoggia un colonnato in ghisa modellato sul Monumento coragico di Lisicrate ad Atene, un improbabile ornamento in stile Neogreco all'imboccatura di un canale di navigazione. Il Ram Island Ledge Light, in granito e non verniciato, fu eretto nel 1905 dopo che il transatlantico Californian si incagliò. Halfway Rock sorge isolato su una piattaforma a quattro miglia dalla costa, acceso per la prima volta nel 1871. I forti costituiscono un secondo strato. Fort Gorges, un esagono in granito completato nel 1865, era obsoleto prima ancora che arrivassero i suoi cannoni; l'artiglieria rigata aveva reso indifendibili i forti in muratura. Non è mai stato attaccato né presidiato in tempo di guerra. Fort Scammel e le batterie su House Island appartengono alla stessa logica difensiva abbandonata. Ciò che rende distintiva una navigazione serale è la luce stessa. Casco Bay si apre verso est-sud-est, quindi il sole tramonta dietro il lungomare operativo e mette in risalto le torri contro l'acqua che si scurisce. I registri dei guardiani segnavano quell'ora come il momento in cui venivano accese le lampade. Una crociera al tramonto tra i fari di Portland ora segue lo stesso programma, partendo secondo un orario dettato dall'orizzonte piuttosto che dall'orologio, e facendo ritorno dopo che i fari hanno preso il controllo della baia.