Das Portland Head Light leuchtet seit Januar 1791. Es wurde von George Washington in Auftrag gegeben und aus einer jungen Bundeskasse bezahlt, die es sich kaum leisten konnte. Die Maurer errichteten es aus Bruchstein, der von der umliegenden Landzunge herbeigeschafft wurde. Es bleibt der älteste Leuchtturm in Maine und der Ankerpunkt jeder Portland Sunset-Leuchtturmfahrt, die sich südlich aus dem Hafen herausbewegt. Die Casco Bay wurde schon lange als Arbeitsgewässer kartografiert, bevor sie ein landschaftliches Ziel wurde. Ihre Inseln – angeblich eine für jeden Tag des Jahres, in Wahrheit eher zweihundert – boten Schutz für Fischereiflotten, Steinbrüche und einen Granithandel, der per Schoner nach Süden verschifft wurde. Die Commercial Street wurde in den 1850er Jahren auf aufgeschütteten Gezeitenflächen gebaut, um diesen Verkehr zu bedienen. Der Fährdienst, der noch heute von den Casco Bay Lines betrieben wird, stammt aus dem Jahr 1845 und ist das älteste, kontinuierlich betriebene Fährsystem der Vereinigten Staaten. Sein Postboot liefert immer noch Post an die Insel-Postämter aus. Die Portland-Leuchtturm-Bootsausflüge folgen weitgehend demselben Kanal, den die Post seit anderthalb Jahrhunderten nutzt. Die navigatorische Architektur ist die eigentliche Sammlung der Bucht. Das Spring Point Ledge Light, fertiggestellt 1897, ist ein Caisson-Turm in Form einer Zündkerze, der auf einem Unterwasser-Felsvorsprung steht, an dem mehr als ein Dutzend Schiffe zerschellt sind. Das Bug Light – eigentlich Portland Breakwater Light – trägt eine gusseiserne Kolonnade, die dem Choragischen Denkmal des Lysikrates in Athen nachempfunden ist, ein unwahrscheinliches Stück griechischer Wiederbelebungsornamentik an der Mündung eines Schiffahrtskanals. Das Ram Island Ledge Light, aus Granit und ungestrichen, wurde 1905 errichtet, nachdem der Liniendampfer Californian auf Grund gelaufen war. Halfway Rock liegt einsam auf einem Felsvorsprung, vier Meilen vor der Küste, und wurde erstmals 1871 beleuchtet. Die Festungen lesen sich wie eine zweite Schicht. Fort Gorges, ein Granitsechseck, das 1865 fertiggestellt wurde, war bereits veraltet, bevor seine Geschütze eintrafen; gezogene Artillerie hatte Festungen aus Mauerwerk unverteidigbar gemacht. Es wurde nie angegriffen und in Kriegszeiten nie besetzt. Fort Scammel und die Batterien auf House Island gehören zur gleichen aufgegebenen Verteidigungslogik. Was ein Abendsegeln besonders macht, ist das Licht selbst. Die Casco Bay öffnet sich nach Ost-Südost, sodass die Sonne hinter der belebten Uferpromenade untergeht und die Türme vor dem dunkler werdenden Wasser hervorhebt. Die Logbücher der Wärter verzeichneten jene Stunde als den Moment, in dem die Lampen angezündet wurden. Eine Portland Sunset-Leuchtturmfahrt folgt heute demselben Zeitplan, der vom Horizont und nicht von der Uhr geschrieben wird, und kehrt zurück, nachdem die Leuchtfeuer die Bucht übernommen haben.