Das Portland Head Light leuchtet seit Januar 1791, in Auftrag gegeben von George Washington und finanziert mit 1.500 Dollar, die der erste Kongress bewilligte. Es ist der älteste Leuchtturm in Maine und der Ankerpunkt jeder Portland Harbor Leuchtturm-Kreuzfahrt, die das östliche Hafenviertel der Stadt verlässt. Die Bucht, die er bewacht, ist kein leeres Gewässer. Die Casco Bay beherbergt eine Ansammlung von Inseln, die lange Zeit als „Calendar Islands“ bezeichnet wurden, basierend auf der alten und großzügigen Fiktion, dass es für jeden Tag des Jahres eine gibt. Die tatsächliche Zahl liegt näher bei zweihundert.
Der Hafen war bereits ein kommerzieller Knotenpunkt, bevor er eine Aussicht bot. Masten drängten sich an den Kais, als Portland Holz, Melasse und Rum verschiffte; das Große Feuer von 1866 zerstörte einen Großteil der Stadt, aber nicht ihren Handel. Der Fährdienst zu den Inseln besteht seit mehr als 140 Jahren ununterbrochen, und die Post wird immer noch per Boot nach Little Diamond, Great Diamond, Long Island, Chebeague und Cliff Island befördert. Diese Arbeitsroute – der Mailboat Run – ist der Grund, warum der Wasserverkehr hier so authentisch wirkt. Deckshelfer werfen Pakete auf schwimmende Docks. Inselbewohner tragen Lebensmittel die Rampe hinauf.
Die Leuchttürme wirken eher wie eine Abfolge als wie eine Ansammlung von Monumenten. Das Spring Point Ledge Light steht am Ende eines Granit-Wellenbrechers, ein Senkkastenturm, der 1897 gebaut wurde, nachdem Fischereischoner immer wieder auf das Riff aufgelaufen waren. Das Bug Light, eigentlich das Portland Breakwater Light, entlehnt seine geriffelten gusseisernen Säulen einem griechischen Denkmal in Athen. Das Ram Island Ledge Light erhebt sich aus nacktem Fels in grauen Granitblöcken, ohne Boot nicht erreichbar. Das Halfway Rock liegt sieben Meilen draußen, einsam. Eine Portland Harbor Leuchtturm-Kreuzfahrt verbindet sie in einer Linie, die eine Autotour nicht nachvollziehen kann, da vier der fünf Leuchttürme überhaupt keinen Zugang über Land haben.
Fort Gorges vervollständigt das Bild: ein Granit-Sechseck auf dem Hog Island Ledge, fertiggestellt im Jahr 1865 und bereits bei Ankunft veraltet; seine Mauern waren der gezogenen Artillerie, die die Seekriegsführung gerade erst verändert hatte, nicht gewachsen. Es wurde nie in einer Schlacht besetzt. Heute steht es leer inmitten des Schifffahrtskanals, dachlos, kolonisiert von Möwen.
Was das alles zusammenhält, ist der Blickwinkel. Portland offenbart seine Backstein-Skyline, seine Containerkräne und seine Granitfestungen nur vom Wasser aus, und die moderne Portland Harbor Leuchtturm-Kreuzfahrt existiert, um genau diesen Blickwinkel zu bieten – denselben, den Passagiere des 19. Jahrhunderts einnahmen, ohne ihn als bloße Kulisse zu betrachten.