Le Portland Head Light brille depuis janvier 1791, commandé par George Washington et payé par un jeune trésor fédéral qui pouvait à peine se le permettre. Les maçons l'ont construit avec des pierres récupérées sur le promontoire environnant. Il reste le plus vieux phare du Maine et le point d'ancrage de toute croisière au coucher du soleil dans les phares de Portland qui vire au sud en quittant le port. Casco Bay a été cartographiée comme une voie navigable active bien avant d'être une voie panoramique. Ses îles — réputées pour en compter une par jour de l'année, bien qu'en réalité plus proches de deux cents — abritaient des flottes de pêche, des carrières et un commerce de granit expédié vers le sud par goélette. Commercial Street a été construite sur des vasières comblées dans les années 1850 pour servir ce trafic. Le service de ferry qui fonctionne toujours depuis Casco Bay Lines date de 1845 et est le plus ancien système de ferry en exploitation continue aux États-Unis. Son bateau postal livre toujours le courrier aux bureaux de poste des îles. Les visites en bateau des phares de Portland suivent en grande partie le même chenal que celui emprunté par le courrier depuis un siècle et demi. L'architecture de navigation constitue la véritable collection de la baie. Le Spring Point Ledge Light, achevé en 1897, est une tour à caisson sur une étagère submergée qui a causé le naufrage de plus d'une douzaine de navires. Le Bug Light — officiellement Portland Breakwater Light — porte une colonnade en fonte inspirée du monument chorégique de Lysicrate à Athènes, un élément improbable d'ornement néo-grec à l'embouchure d'un chenal maritime. Le Ram Island Ledge Light, en granit et non peint, a été érigé en 1905 après l'échouement du paquebot Californian. Halfway Rock est isolé sur un rebord à quatre miles au large, allumé pour la première fois en 1871. Les forts forment une seconde couche. Fort Gorges, un hexagone en granit terminé en 1865, était obsolète avant même l'arrivée de ses canons ; l'artillerie rayée avait rendu les forts en maçonnerie indéfendables. Il n'a jamais été attaqué et n'a jamais accueilli de garnison en temps de guerre. Fort Scammel et les batteries de House Island appartiennent à la même logique défensive abandonnée. Ce qui rend la navigation en soirée unique, c'est la lumière elle-même. Casco Bay s'ouvre vers l'est-sud-est, donc le soleil se couche derrière le front de mer actif et souligne les tours contre l'eau qui s'assombrit. Les journaux de bord des gardiens enregistraient cette heure comme le moment où les lampes étaient allumées. Une croisière au coucher du soleil dans les phares de Portland suit désormais ce même programme, partant selon un horaire dicté par l'horizon plutôt que par l'horloge, et revenant après que les balises ont pris possession de la baie.